《肉类研究》:仲恺农业工程学院董浩副教授:植物源提取物对肉制品中杂环胺抑制作用研究进展

《肉类研究》2026年40卷1期刊载了仲恺农业工程学院轻工食品学院马子越、钱敏、曾晓房、白卫东、董浩*，广州质量监督检测研究院冼燕萍，广州禄仕食品有限公司佘文海的论文《植物源提取物对肉制品中杂环胺抑制作用研究进展》。

AIAs是由HAs的前体物在高温加工条件下和长时间烹煮后产生的。AIAs中的喹喔啉类与喹啉类是肉制品中的糖类与氨基酸在高温加热条件下发生美拉德反应生成的。美拉德反应中的Strecker降解产物为吡啶和吡嗪。肉制品中的肌酸经反应环化形成肌酸酐，与吡啶和吡嗪发生脱水、环化作用，形成咪唑喹喔啉和咪唑喹啉，如图1所示。吡啶类中的PhIP已被证实其前体物质为苯丙氨酸和苯乙醛。如图2所示，经过Strecker降解，苯丙氨酸转变为苯乙醛。苯乙醛与肌酸酐经过醇醛缩合、亲核加成与脱水作用，形成PhIP咪唑环。此外还有研究表明，肌酸与酪氨酸、亮氨酸和异亮氨酸加热同样可以形成PhIP。

氨基咔啉类HAs中的α-咔啉类、γ-咔啉类和δ-咔啉类通常是由蛋白质或氨基酸在300 ℃以上的高温下热解而成。例如，高温下的球蛋白会裂解为AαC和MeAαC，谷氨酸会裂解为Glu-P-1和Glu-P-2，色氨酸会裂解为Trp-P-1和Trp-P-2。然而目前研究较多的是β-咔啉类HAs中的Norharman和Harman，其形成机制如图3所示。有研究表明，在较低温度条件下也可以生成Norharman和Harman。

1.2 HAs的危害

HAs的危害包括致突变性、致癌性、神经毒性等。Norharman和Harman自身不具有致突变性，但存在苯胺或邻苯甲胺时具有诱变性。此外，Norharman和Harman这2 种氨基咔啉类HAs可以促进其他HAs的致突变性，还可能引起帕金森症、颤动、成瘾等。在人体中，HAs可激活细胞色素酶P450IA1和IA2的氧化作用，形成N-羟基衍生物。而这类物质会导致DNA中的链式氢键断裂、位点突变以及DNA缺失和插入等DNA受损现象，具有对人体肝脏、淋巴组织等器官的致突变性。HAs的致突变能力比黄曲霉毒素B1高100 倍，比苯并芘高2 000 倍。

国际癌症研究机构将MeIQ、MeIQx、PhIP、AαC、MeAαC、Trp-P-1和Trp-P-2列为2B类潜在致癌物，将IQ列为2A类可能致癌物。HAs可与机体内遗传物质DNA形成加合物，引起基因突变、染色体畸变、癌基因活化等DNA损伤，并诱使对应器官产生肿瘤等疾病，其加合物比亚硝胺、黄曲霉毒素B1和苯并芘的致癌性高10 倍。PhIP不仅会通过母乳和胎盘对胎儿造成危害，还可能增加乳腺癌的患病风险。β-咔啉类HAs具有神经毒性，在人体内累积后可能会导致阿尔茨海默病和帕金森综合征等神经退行性疾病。动物实验发现，HAs的摄入会明显提高肿瘤的发生率，且癌症主要集中在动物的肝脏和肠道等部位。过量HAs的摄入还会引发非酒精性脂肪肝和神经元损伤等急性疾病以及心血管疾病、肥胖等慢性疾病。

1.3 HAs的检测

HAs的检测方法主要包括气相色谱-质谱联用、液相色谱、高效液相色谱、液相色谱-质谱联用、液相色谱-串联质谱、超高效液相色谱-串联质谱等。Ouyang Yunfu等建立了高效液相色谱-离子阱-飞行时间串联质谱-加速溶剂萃取联用技术，对熟肉制品中6 种典型的HAs进行定性和定量分析，结果表明，该方法具有较高的重现性，在6 种分析物的3 种质控水平下，日内和日间精密度均小于6.16%。IQ、MeIQ的线性范围为10～1 000 μg/L，MeIQx、PhIP、AαC和MeAαC的线性范围为5～500 μg/L。Dong Hao等建立了一种超高效液相色谱-四极杆轨道阱高分辨质谱法，同时检测腊肉和香肠中14 种HAs，结果表明，14 种HAs在0.2～500 μg/L范围内呈良好的线性关系，相关系数均大于0.997。检测限和定量限分别在0.1～0.8 μg/kg和0.3～2.5 μg/kg范围内。还有学者建立了超快液相色谱-紫外可见检测法，测定土耳其市售冷冻肉制品中的9 种HAs，结果表明，肉中IQ、IQx、MeIQ、MeIQx、4,8-DiMeIQx、7,8-DiMeIQx、PhIP、AαC、MeAαC的含量分别为1.95、4.17、0.69、0.83、0.22、0.94、4.58、0.57、3.51 ng/g。总体而言，基于液相色谱-串联质谱的方法因具有优异的灵敏度、检测准确性等优势，在复杂肉制品基质中HAs的检测和确证方面更受科研和检测工作者青睐。

2.1 水果提取物

柑橘类水果中广泛存在柚皮素。Cheng Kawing等建立PhIP产生模型系统，通过加入0～0.4 mmol/L柚皮素，发现柚皮素在模型系统中有效降低了苯乙醛的含量，呈剂量依赖性。这表明，虽然柚皮素清除自由基的能力较弱，但它可以通过抑制苯丙氨酸形成苯乙醛、捕获形成后的苯乙醛，进而抑制PhIP的产生，如图4所示。此外，水果的可食用与不可食用部分均可以进行提取并加入到肉制品中，且均具有抑制HAs生成的作用，如表1所示。

Keşkekoğlu等在向牛肉和鸡肉中添加石榴籽提取物的研究中均未检出4,8-DiMeIQx，这与Turesky等的研究结论相同。此外，Rounds等研究植物源提取物、香料和精油对牛肉饼中HAs的减少作用，植物源提取物选择迷迭香、橄榄皮、苹果皮、绿茶和葡萄籽提取物；香料采用洋葱粉、辣椒粉、大蒜、牛至叶、姜黄和孜然；精油则选择丁香芽油。结果表明，MeIQx、PhIP含量在加入橄榄皮提取物时分别降低79.5%和84.3%，在加入苹果皮提取物时分别降低76.1%和82.1%，均得到较好的抑制，洋葱粉的加入使PhIP的形成减少94.3%，丁香芽油也有类似的效果，使MeIQx和PhIP含量分别降低35.0%和52.1%。

2.2 蔬菜提取物

Vitaglione等建立HAs化学模型系统和肉汁模型系统，提取番茄中的α-生育酚、槲皮素和类胡萝卜素，研究类胡萝卜素和槲皮素对IQx、MeIQx和4,8-DiMeIQx的影响。番茄中的类胡萝卜素（番茄红素、β-胡萝卜素）和生育酚具有亲脂性，类黄酮（槲皮素）和抗坏血酸具有亲水性，均具有抗氧化作用。类胡萝卜素通过捕获自由基或物理猝灭单线态氧起到抗氧化剂的作用。研究表明，在化学体系中，类胡萝卜素质量浓度为1 000 mg/L时，IQx和MeIQx的抑制率分别为36%和11%。在肉汁模型体系中，1 000 mg/L的类胡萝卜素对MeIQx的抑制率为13%，对4,8-DiMeIQx的抑制率为5%。纯槲皮素质量浓度为0.1～100 mg/L时，观察到对MeIQx形成的抑制率为9%～57%。此外，部分蔬菜的提取物可以加入到肉制品中，抑制HAs的生成，如表2所示。

马齿苋及其黄酮成分对牛肉饼中的总HAs有抑制作用。马齿苋中的主要黄酮成分有芦丁、橙皮苷和黄烷酮。马齿苋及其黄酮成分对极性HAs（DMIP、TMIP、PhIP、4,8-DiMeIQx、7,8-DiMeIQx和4,7,8-DiMeIQx）与大部分非极性HAs（Norharman、Harman、AαC和Glu-P-1）均有抑制作用。Norharman生成过程中，抗氧化剂可以通过与反应中间体的2 个氮与羟基形成氢键，从而阻止成环反应的发生。马齿苋及其黄酮成分对Norharman和AαC形成的抑制作用明显且呈剂量依赖性，其中芦丁对Norharman形成的抑制率远高于橙皮苷和黄酮。因此推断在马齿苋对Norharman形成的抑制作用中，芦丁比橙皮苷和黄酮更为关键。

苦苣菜提取物具有抗氧化、抗菌、抗焦虑和抗炎活性，因此可抑制猪肉加热烹煮后产生的HAs。Teng Hui等研究表明，其对IQ、Harman、Norharman和PhIP具有抑制效果。

山药提取物的添加可以阻碍前体物（肌酸、肌酐、葡萄糖、氨基酸）向HAs的转化，降低马友鱼焙烤过程中的脂肪及蛋白氧化。例如，甘氨酸已被证明是MeIQx的前体氨基酸，研究结果表明，山药提取物可能阻碍了甘氨酸前体物向HAs的转化。

2.3 香辛料提取物

香辛料是一种较好的天然抗氧化剂来源。抗氧化剂具有对参与HAs形成的活性中间体（吡嗪和吡啶阳离子自由基）的清除作用，Kikugawa等已通过在抗氧化剂存在下电子自旋共振信号的减少对其进行了证明，如图5所示。

香辛料中的黑胡椒、花椒、迷迭香等能抑制HAs的生成，如表3所示。

香辛料中黑胡椒的提取物成分主要是丁香酚和槲皮素，是抑制PhIP活性的关键化合物。黑胡椒中还含有胡椒碱、硫胺素等天然抗氧化物质，被认为可以通过结合自由基、清除美拉德反应重要中间体等方式阻碍HAs的生成。香辛料中的多酚能够使反应中的羰基化合物含量显著降低，从而抑制β-咔啉类HAs的产生。

Xu Bin等将花椒提取物β-山椒醇添加到鸭肉中，证明其可使肌原纤维蛋白的羰基减少，巯基增加。适量的β-山椒醇可以抑制蛋白质无序结构的形成，并显著提高蛋白质的热变性温度，还可降低肌原纤维蛋白的表面疏水性指数和粒径，从而增强蛋白质结构的稳定性。

迷迭香中的主要酚类和酸类物质是酚类二萜（鼠尾草醇、迷迭香醇、迷迭香二酚、鼠尾草酸）和其他酚类酸（迷迭香酸和咖啡酸）。生姜和生姜中的主要成分姜黄素对HAs的抑制能力主要来源于对自由基（烷基自由基和¹O₂）的猝灭。自由基含量降低导致脂质过氧化和活性羰基中间体苯乙醛、乙二醛和甲基乙二醛水平降低。姜黄素可以显著抑制PhIP诱导DNA加合物的形成，抑制PhIP诱导多种抗氧化剂和DNA修复基因的表达。

2.4 中草药提取物

目前研究选用的中草药大多为药食同源类型，如表4所示。孔繁磊等利用30%乙醇溶液、超声75 min处理紫苏叶，提取到7.80 mg/g总黄酮，发现对PhIP的抑制效果与总黄酮含量呈正相关。Zhao Tianpei等研究发现，槐花提取物富含黄酮类和酚类化合物，具有优异的抗氧化活性，且热处理可增强其抗氧化活性，从而抑制HAs的形成。赵蔚研究发现，显脉旋覆花的水解产物中存在具有亲电性的对香豆酸，对香豆酸主要通过抑制HAs的前体物质肌酸酐而非中间体醛类和吡嗪类干扰羟醛反应的发生，进而影响AIAs类HAs的生成。

2.5 其他

玫瑰茶提取物含有丰富的酚类化合物，具有抑制自由基的作用。Jamali等的研究结果表明，220 ℃下玫瑰茶提取物处理组的Norharman和Harman含量显著降低，这可能是因为该天然提取物的抗氧化能力在高温下有所提高。Xu Guihua等同样认为热处理可以提高天然提取物的抗氧化活性。玫瑰茶提取物处理同样使Trp-P-2和Trp-P-1的形成减少，可能是由于天然提取物减少了自由基，以及熟牛肉饼中的吡嗪和美拉德反应中间体。酚类化合物的自由基清除活性和抗氧化活性与分子中的甲氧基取代基以及羟基的位置和数量有关。添加玫瑰茶提取物可以抑制PhIP的形成，这与Yu Di等的研究结果一致，他们将甘蔗糖蜜提取物加入到化学模型系统中，在模型反应中实现了约60%的PhIP抑制。此外，菊花、多枝柽柳皮、朝鲜蓟、越橘叶也对HAs有抑制作用。

单一的植物源提取物对HAs的作用效果可能有限，或具有不佳的感官特性。因此，有学者将多种植物源提取物复配，或将植物源提取物与其他物质复配加入肉制品中，探究其作用。

3.1 多种植物源提取物复配

Sepahpour等将姜黄、柠檬草、生姜和咖喱叶与牛肉单一或按比例混合腌制。组合添加的物质中，姜黄与柠檬草（50∶50，m/m）和姜黄与生姜（50∶50，m/m）的组合使HAs含量分别降低94.80%和91.73%。据报道，可以根据葡萄糖浓度促进或抑制HAs的形成。姜黄和柠檬草中的葡萄糖浓度高于咖喱叶和生姜。葡萄糖含量较高可以消耗反应途径中的肌酸，总HAs相应减少。据推测，与模型系统中的氨基酸相比，增加糖浓度会导致其他美拉德反应产物的形成，这些产物可能与产生HAs的化合物竞争。经优化后，姜黄与柠檬草的混合比例为52.42∶47.57（m/m）时，烤牛肉中HAs的含量最低。还有学者[65]将啤酒、啤酒和香辛料、葡萄酒、葡萄酒和香辛料、脱醇葡萄酒及脱醇葡萄酒和香辛料作为腌制液浸泡牛肉，香辛料为大蒜、生姜、百里香、迷迭香和红辣椒，将其按一定比例加入酒中，结果表明，啤酒与香辛料处理组的总HAs含量最低。

3.2 植物源提取物与蛋白复配

木瓜中存在原花青素，Gao Huihui等研究木瓜果实中的原花青素与牛血清白蛋白的相互作用，结果表明，木瓜果实原花青素与牛血清白蛋白配合物对Norharman、Harman和PhIP 3 种HAs的抑制作用强于单一的木瓜果实原花青素。同时，配合物对Norharman的抑制效果最好，抑制率最高，为76.3%。原花青素可以通过减缓食物脂质氧化降低葡萄糖、肌酸及氨基酸等前体物质的消耗，对HAs的抑制效果呈剂量依赖性。大蒜中含有二烯丙基二硫，又称4,5-二硫杂-1,7-辛二烯（DAD），具有刺激性气味，Wan Xin等采用大豆蛋白包埋DAD，构建DAD纳米乳剂，不仅能改善感官特性，同时使烤猪肉中MeIQx、PhIP和Harman含量分别降低51.84%、76.80%、48.70%。

3.3 植物源提取物与水胶体复配

Zhang Nana等将类黄酮苷元和糖苷与壳聚糖低聚物、壳聚糖单体、壳聚糖聚合物进行组合，其中，壳聚糖聚合物和根皮苷以质量比1∶1组合对抑制烤牛肉饼中的PhIP效果最佳。Xue Tian等合成硫酸化κ-卡拉胶、羧甲基化κ-卡拉胶、乙酰化κ-卡拉胶和磷酰化κ-卡拉胶4 种卡拉胶衍生物，并将其作用于鱼饼，结果表明，所有卡拉胶衍生物均显著降低了鱼肉饼中HAs的形成，其中磷酰化κ-卡拉胶效果最佳。磷酰化κ-卡拉胶可能与肌酐和葡萄糖竞争氨基酸，从而抑制HAs的形成。此外，磷酰化κ-卡拉胶与柚皮素对HAs的形成具有协同抑制作用。同时，质量分数1%的磷酰化κ-卡拉胶、磷酰化κ-卡拉胶+柚皮素对鱼肉饼颜色和质地特性的影响无显著差异。因此，亲水胶体和黄酮类化合物的适当组合有助于减轻具有遗传毒性的HAs的膳食暴露。

结 语

随着食品工业的发展和消费者对食品安全意识的提升，如何减少肉制品中的有害物质成为关注焦点。植物源提取物能有效抑制肉制品中的HAs产生，降低致癌和致突变风险，且因其天然特性而更受消费者信赖。本文综述肉制品中HAs的形成、危害与检测，以及植物源提取物对HAs的抑制作用。目前已有研究表明，水果、蔬菜、香辛料和中草药等提取物均可调控肉制品中HAs含量，其中香辛料提取物应用广泛，还能提升肉制品风味。然而，工业化应用需考虑提取物对肉制品感官品质、营养成分的影响，以及高温下的稳定性和副产物问题。未来研究可探索更多其他具有HAs抑制活性的物质与植物源提取物的复配效果，优化提取工艺，提高其稳定性和活性，并深入探讨其作用机制，扩大应用范围，为保障食品安全和消费者健康作出更大贡献。

引文格式

马子越, 冼燕萍, 佘文海, 等. 植物源提取物对肉制品中杂环胺抑制作用研究进展[J]. 肉类研究, 2026, 40(1): 97-104. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20250216-047. http://www.rlyj.net.cn

MA Ziyue, XIAN Yanping, SHE Wenhai, et al. Research progress on the inhibitory effect of plant-derived extracts on heterocyclic amines in meat products[J]. Meat Research, 2026, 40(1): 97-104. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20250216-047. http://www.rlyj.net.cn

通信作者简介

董浩 副教授

董浩，博士/博士后，副教授，入选2024年食品科学领域全球前2%顶尖科学家榜单、2023年度广东省青年科技人才培育计划，担任全国焙烤制品标准化技术委员会（SAC/TC488）委员，中国食品科学技术学会青年工作委员会委员，中国畜产品加工研究会青年工作委员会委员，中国检验检测学会青年科技工作者委员会委员，中国农业工程学会农产品质量与营养工程专业委员会委员，中国食品科学技术学会食品真实性与溯源分委员会委员，广州市生物技术学会副秘书长，广东省食品安全学会理事，《Food Chemistry》《LWT-Food Science and Technology》等期刊副主编/编委。主要从事食品质量安全控制与营养健康研究，近五年，主持或完成国家自然科学基金、中国博士后科学基金面上项目、广东省重点领域研发计划课题、广东省基础与应用基础研究基金等省部级以上项目8 项，以第一或通信作者在《食品科学》《中国食品学报》《Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety》《Food Chemistry》等期刊发表论文40余篇，获授权发明专利10余件，参与制定国家/团体标准16 项，出版英文著作2 部，获广东省科技进步二等奖2 项（排名第一1 项，第三1 项）。

第一作者简介

马子越 硕士研究生

马子越，女，仲恺农业工程学院轻工食品学院2023级研究生，研究方向为食品加工与安全。

编辑：杨琼（实习）；责编：刘莉

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